Tháp tùng nhà lãnh đạo Mỹ còn có các quan chức chính phủ, các nghị sỹ, các doanh nhân, cũng như phu nhân tổng thống và hai con gái của ông.
Đây là chuyến thăm Cuba đầu tiên của Tổng thống Mỹ trong gần 90 năm qua, trong bối cảnh phục hồi quan hệ ngoại giao giữa hai nước, bị gián đoạn kể từ khi cuộc cách mạng nổ ra trên đảo vào năm 1960.
Các nhà quan sát đồng thời ghi nhận rằng, bất chấp đường lối mới trong quan hệ giữa Washington và Havana, được đưa ra từ tháng 12 năm 2014, hiện tại chưa thể nói về sự tái lập quan hệ quan trọng giữa hai nước, và cũng không có sự thay đổi triệt để trong tương lai gần. Bất chấp những nỗ lực của chính quyền Mỹ hiện nay, lệnh cấm vận kinh tế chống Cuba vẫn còn là trở ngại lớn cho việc nối lại hợp tác đầy đủ giữa hai quốc gia. Chỉ có Quốc hội Mỹ mới có thể dỡ bỏ lệnh cấm vận, nhưng chưa có ý định làm việc đó, khi mà Cuba chưa cải thiện tình hình nhân quyền, cũng như trong các lĩnh vực chính trị, kinh tế và xã hội.
